西蒙以英语语言文学的学位毕业于剑桥大学。他还在英国开放大学学习戏剧，接着在英国市政厅戏剧音乐学院学习了三年戏剧。

西蒙有着超过10年的丰富教学经验。他在伦敦一家私人学院里担任研讨课的老师，给学生批改作业，并组织一些促进学生间跨文化交流融合的课。

大学期间，西蒙是著名的剑桥大学脚灯戏剧社喜剧组的成员，也是业余剧社和马洛剧社委员会的成员。他酷爱运动，在壁球、羽毛球、网球、足球、国际象棋甚至中国的气功上都是一把好手。他的爱好还包括冥想、作曲、演奏钢琴和歌唱。